六月，袁术依靠孙策肃清了南方的势力，自以为无忧，于是率军北上从淮南（今安徽寿县）进攻刘备，准备夺取徐州。
袁术先前令孙坚进攻刘表，结果孙坚战死，自己又去进攻曹操，结果大败，南奔至扬州方才缓过劲来。这时刘备刚领徐州，根基不稳，不安份的袁术趁机起兵，势必要在风头上盖过他那庶出的哥哥，要让天下士人知道他袁术的实力！
袁术麾下大将军纪灵、张勋、桥蕤等，以步骑兵数万人，分兵七路，进攻下邳，刘备清楚的认识到徐州士族接下来的反应，如果自己表现出一丝慌乱，他们立马就会选择里应外合，毫不犹豫的舍弃他这个徐州牧，如果他们能看到刘备有能力保徐州无恙，定然也会鼎力相助。
这绝对是对刘备的一次严峻的考验，这个时候，刘备才意识到身边极度缺乏那种值得信任的强力谋士。
于是刘备使司马张飞领军一千镇守下邳（今江苏睢宁西北），亲自率军一万进至盱眙（今江苏淮安市盱眙县盱城镇），淮阴（今江苏淮阴西南）一线，迎战袁术。
二军相守月余，各有胜负，僵持不下。这时有军中主簿进言道：“军中有一士兵，杀敌奋勇，冲锋必先，当今用命之际，我将此人荐与主公，若能得用，必可鼓舞兵将。”
刘备于是唤这士兵来见，原来这人名叫陈到，汝南平舆（今河南驻马店平舆）人，字叔至。刘备问道：“听说你每战必用命，杀敌必舍身。这本来是每个士兵都应该要做到的，而你却更加出彩，你是怎么做到的？”
陈到回答道：“我陈到一无名望，二无门阀，却又不甘落魄一生，是故舍生忘死，只为出人头地。”
刘备击掌笑道：“叔至所言，甚合吾心，我欲收汝为近卫，虽稍离阵前，然亦危险重重。汝若堪用，他日可自领一军，只是近时，名必不彰，望必不显，汝愿否？”
陈到说道：“大丈夫立于世间，必求留名于世，今时之名，身后之名，有何别哉，到若为近卫，必誓死以护主公周全。”
从此以后，陈到刚刚在军中显露的名声，又被埋没下去，陈到和其他袍泽一样，默默的跟随在刘备左右，替刘备阻挡着无时无刻飞来的明枪暗箭。
徐州第一将军曹豹，与兄长曹宏之前都是陶谦的亲信，在徐州风头无人能及，依仗曹家在徐州深厚根基而一向自恃甚高，屡次冒犯刘备。
刘备立足未稳，并不计较，三弟张飞平素嫉恶如仇，怎能容忍别人在大哥头上作威作福？由于刘备屡次教导张飞要以大局为重，是故隐忍不发。
张飞见刘备扼守淮阴一线，自己不能与大哥并肩作战，袁术兵多势众，又为大哥安危担心，几乎想立即上马去支援刘备，但是下邳乃大军后方，不得不守，于是闷闷不乐，宴请徐州文武，询问良策。
席中无人能解当前局面，张飞郁结，只好大口吃酒。曹豹素来轻狂，又看张飞无计，以为人好欺负，于是又以言语冒犯。张飞勃然大怒，令杖责五十于群臣面前，曹豹哪里受过此等委屈？于是暗中怀恨于张飞。
曹豹派中郎将许耽及司马章诳告知女儿自己所受屈辱，诓骗吕布（曹豹女婿）率军支援下邳，曹豹等人打开城门，放火作乱，吕布以为袁军攻来立即率兵进城。
当时城中极度混乱，敌我难以区分，张飞无兵，于是弃城投刘备而去。吕布进入下邳之后，曹豹等人动用家族势力令吕布坐实下邳，刘备的妻子儿女以及官员、将领们的家属都被控制。
刘备闻知，急忙带兵回救，刘备麾下兵士将领家眷都在下邳，军至下邳，不战自溃。刘备收合散兵，与袁术再战于广陵（今江苏扬州），军心已乱，又兼兵少，于是再次大败。刘备遂引军屯于广陵附近的海西县，军中将士饥饿不堪，只好自相残杀，以人肉充饥。
这时刘备军粮断绝，退无所归。
恰在这时，吕布派人讲清缘由，说明苦衷，徐州本地势力难以背违，于是以刘备为豫州刺史，使其军屯于小沛（今江苏沛县）。
不久，袁术遣大将纪灵等率步骑三万再攻。刘备向吕布求救，吕布欲引徐州兵士前往解救，得到曹豹坚决阻挠，曹豹说道：“汝欲救吾仇人耶？”
于是吕布不动徐州军，率亲兵千余驰援，吕布自知兵少，袁术又不知徐州内部情况，于是想出为二家讲和的计策。他将纪灵请至营中立戟于营门之外，然后走出百步，手持弓箭对纪灵说，如果我一箭射中戟上小枝，请二家罢兵，如若不中，但凭争斗。
说罢，一发而中，纪灵等大惊，畏吕布之勇，引兵退去，刘备之围遂解。
吕布的部将河内人郝萌不知究竟，以为吕布背信弃义，鸠占鹊巢，于是愤然说道：“我等追随将军良久，皆是因感念将军忠义，今日做出这等龌龊事情，让我郝萌如何自处？”
于是趁夜发动部下进攻吕布，吕布熟睡中惊起，左右无私兵，于是越墙奔入高顺所部陷阵营中。
高顺立即率军入府讨伐郝萌，郝萌战败逃走回营时其部将曹性截住郝萌，说道：“主公素来恩义，将军何故叛之？”于是两军交战，郝萌作战良久，无力招架，于是被杀。
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